进入商业地产领域是吴云前最冒险、也是最成功的一个尝试。在大连，商业地产曾一度成为大连各行各业投资的热点，业内人士在评价大连商业地产“存在局部过热的问题”的时候，吴云前投身到了这个新的行业中来。吴云前选择在大连最繁华、商业竞争最激烈的青泥洼桥，开始了第一个商业地产的项目—百年城。“当我看到很多世界顶级品牌因为找不到合适的落脚点，将专卖店开到富丽华和香格里拉时，我看到了机会。”吴云前解释他决策的原因时说，他瞄准了那些最具消费能力的消费者。

　　时隔不久，百年城集团选择在二七广场建成了温州城，他说，这次他是将目光瞄准了普通老百姓。事实证明，吴云前的这两个项目都获得了成功，成为大连为数不多的商业地产行业的赢家之一。“我很清楚自己在做什么！”吴云前说，“现在大连有些商业地产项目的失败，原因在于他们不清楚自己的定位，不知道自己想干什么。”

　　现在的吴云前早已经开始了第二次创业，离开了大连，在他位于北京CBD的办公室带领百年城开始进军电子商务领域。2013年10月推出的喜瓜是一家以移动互联网为核心，集读图、社交、购物于一体的社会化电商平台。整合了图片分享与网络购物，喜瓜正是为日趋变化的消费需求而率先打造的“下一代电商”。亲自担任首席执行官的吴云前将喜瓜视为自己人生的第二次创业，他决定用十年时间来专注发展自己的电商事业。

　　吴云前对自己的定位很明确，他说，专业的事情要由专家来做，他的工作就是广交朋友，发现和组织专家，然后将各种资源整合起来后一起达成共同的目标。他说，他最佩服的就是真正的专家，最欣赏的是坚持学习，不断进取的人。